في واقعة حنين ، وحارب فيها ببسالة وشجاعة.

في السنة الحادية عشرة من الهجرة استعمله النبي صلى‌الله‌عليه‌وآله على الجيش الذي سيّره إلى الشام ، والنبيّ صلى‌الله‌عليه‌وآله يومئذ في مرضه الذي توفّي فيه ، وكان عمر أسامة يومئذ أقلّ من عشرين سنة.

تثاقل جماعة من المهاجرين والأنصار عن تنفيذ أمر النبيّ صلى‌الله‌عليه‌وآله والالتحاق بجيش أسامة مع تأكيد النبي صلى‌الله‌عليه‌وآله على تنفيذ ذلك البعث ، وكان صلى‌الله‌عليه‌وآله يقول ويردّد : لعن الله من تخلّف عن جيش أسامة ، ومع ذلك تخلّف الكثيرون ولم يشتركوا في جيشه ورجعوا إلى المدينة ، وكان ذلك بمشورة أسامة ورضاه.

بعد وفاة النبي صلى‌الله‌عليه‌وآله سكن وادي القرى مدّة ، ثم انتقل إلى المدينة ، ومنها رحل إلى الشام ، فأقام بها مدّة ، ثم رجع إلى المدينة.

ولمّا تولّى أبو بكر بن أبي قحافة سدّة الحكم سنة ١١ ه‍ سيّره على رأس جيش إلى البلقاء في بلاد الشام ، فأغار على قرية ابنى وانتصر. وفي نفس السنة ولّاه أبو بكر إمرة المدينة المنوّرة.

وبعد مقتل عمر بن الخطاب مال إلى عثمان بن عفّان وناصره ، فمنحه عثمان قطعة من الأرض جزاء لموالاته له.

بعد مقتل عثمان لم يبايع الإمام أمير المؤمنين عليه‌السلام ، ولم يشهد معه شيئا من حروبه ووقائعه لعناده وبغضه للإمام عليه‌السلام.

ولم يلبث طويلا حتى استيقظ ضميره ، فرجع إلى الإمام عليه‌السلام ووالاه ودعا له ، وتبرّأ من أعدائه ، وشهد بأنّه على الحق ، ومن خالفه ملعون وعلى باطل.

قال الإمام الباقر عليه‌السلام فيه : «إنّه قد رجع ، فلا تقولوا فيه إلّا خيرا».

توفّي بالجرف قرب المدينة ، وقيل : بالمدينة ، وقيل : بوادي القرى سنة ٥٨ ه‍ ، وقيل : سنة ٥٩ ه‍ ، وقيل : سنة ٥٤ ه‍ ، وقيل : سنة ٤٠ ه‍ ، وقيل : توفّي بعد مقتل عثمان بالجرف ، وحمل إلى المدينة فدفن فيها.